作者单位
摘要
西部资源生物与现代生物技术省部共建教育部重点实验室, 西北大学生命科学学院, 陕西 西安 710069
报道了一种苯乙烯基喹啉衍生物的合成新方法。 将10 mmol苯胺溶于10 mL 6 mol·L-1盐酸中, 加热至100 ℃, 搅拌下缓慢滴加丁烯醛(20 mmol)的甲苯溶液8 mL, 100 ℃反应3 h生成中间体2-甲基喹啉; 2-甲基喹啉(10 mmol)再同芳香醛(12 mmol)衍生物在冰醋酸(15 mL)中回流8 h合成八个苯乙烯喹啉衍生物, 产率71%~88%, 该方法操作简便、 便于纯化、 产率较高、 环境友好。 合成的衍生物进行MS, 1HNMR, IR结构表征, 红外图谱在960~980 cm-1间出现中等强度的吸收峰, 核磁图谱中烯碳上氢的邻位偶合常数在12~18 Hz之间, 表明结构中的碳碳双键为反式构型。 测定了八个衍生物在CH3OH, DMSO, THF和DMF等四种溶剂中的最大吸收波长, 将最大吸收波长作激发波长, 测定了其发射波长。 结果表明: 苯乙烯喹啉衍生物的最大吸收波长为325~376 nm, 发射波长为367~477 nm, 摩尔消光系数为1.738×104~4.578×104 L·mol-1·cm-1。 含甲氧基、 羟基、 苄基的衍生物的最大吸收波长和发射波长大于其他化合物。 衍生物在不同溶剂中的最大吸收波长变化微弱, 发射波长变化明显, 表现为DMSO>DMF>CH3OH>THF, 表明同一种化合物在非质子溶剂中的斯托克斯位移值大于质子溶剂。 2-(3,4,5-三甲氧基)苯乙烯基喹啉(化合物Ⅱ)的荧光性质最好, 斯托克斯位移值最大, 有进一步研究的价值。
喹啉 苯乙烯染料 2-甲基喹啉 荧光性质 Quinoline Styryl dye 2-methylquinoline Fluorescence spectral characteristics 
光谱学与光谱分析
2017, 37(3): 865

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